Желтые кристалы, при хранении на солнечном или ультрафиолетовом свете меняет окраску сначала на зеленую, потом на коричневую. Нерастворим в воде, бензоле, спирте, ДМФА и др растворителях. Хорошо растворим в конц. серной и хлорсульфоновой кислоте. Легко прессуется. Молекула имеет “графитоподобную” структуру кристаллической решетки и подобные графиту механические свойства. По взрывчатым характеристикам несколько превосходит тротил. Крит. диаметр детонации 6.35 мм для 1.7 г/см 3 (по другим данным крит. диаметр 1.3см). Малочувствителен к механическим и тепловым воздействиям. Отличается очень низкой чувствительностью к первичным средствам инициирования, к ударно-волновому воздействию и к электрической искре. Мин. инициирующий заряд 0.3г азида свинца. Чувств. к удару более 300 см для груза 2.5 кг (для DATB ок 250 см, гексоген – 25см) Обладает очень хорошей термостойкостью в пределах 260 – 290 ° С. При нагревании до 320 ° С разлагается в твердом состоянии (по другим данным хорошо очищенный плавится при 350 ° С и имеет t всп. ок. 370 ° С). Теплота взрыва 3.47 МДж/кг, Теплота образования -36.85 ккал/моль, по др данным -108.7ккал/кг, энтальпия образования -129.4ккал/кг. Скорость детонации до 8000 м/с (7650 м/с при плотн. 1.8 г/см 3 ) Давление на фронте дет. волны 27.7 ГПа при 1.87 г/см 3 . При 1.90 г/см 3 давление на фронте детонационной волны 31.5ГПа, Скорость детонации 7860 м/с. Плотность 1.93 г/см 3 . Фугасность 175мл (Получена низкая величина гл. обр. из-за большого крит. диаметра ТАТБ). Бризантность по песочной пробе 42.9г песка (Тротил – 48г). Метательная способность по октогену 82.5% (плотн. 1.85 г/см 3 ). Используется в качестве основного термостойкого и малочувствительного ВВ в разл. боеприпасах. Например термостойкая композиция PBX -9502, состоящая из 95%ТАТБ и 5% Kel – F имеет скорость детонации 7700 м/с и давление детонации 29ГПа при плотн. 1.89 г/см 3 . Крит диаметр ок. 10мм. Композиция PBX – X -0219, состоящая из 90%ТАТБ и 10% Kel – F 800 (Сополимер хлортрифторэтилена с винилиденфторидом) имеет скорость детонации 7530 м/с при плотн. 1.92 г/см 3 . Крит диаметр ок. 0.7дюйма. Находит применение в термостойких порохах (в смеси с перхлоратом калия и связующим например состава ТАТБ -47%, перхлорат калия 41%, связующее 10%, хромат свинца -2%). Применяется также как флегматизатор октогена в термостойких ВВ, в зарядах ВВ для современных ядерных боеприпасов, термостойкое ВВ для буровзрывных работ. Достаточно дорогое ВВ, в России промышленно не производится. В США производится в пром. масштабе. Получают обычно превращением 2,4,6-трихлоранилина (получают хлорированием анилина) в трихлорбензол под действием нитрита натрия в кислом спиртовом растворе с последующим поэтапным нитрованием нитрующей смесью до тринитротрихлорбензола, который затем обрабатывают аммиаком в спиртовом растворе. Также разработана опытно-промышленная технология получения ТАТБ по схеме: C 6 H 2 ( NH 2) Cl 3 (окисление персульфатом аммония) => C 6 H 2 ( NO ) Cl 3 => C 6 H 2 ( NO 2 ) 3 Cl 3 => ТАТБ
Получение ТАТБ по классической технологии достаточно дорого; в последнее время разработана альтернативная технология получения TATB нагреванием пикрамида с триметилгидразиниодидом или 4-амино-1,2,4-триазола в присутствии ДМСО и алкоголята щелочного металла с выходом до 95%. Триметилгидразиниодид легко получают реакцией между метилиодидом и несим. диметилгидразином. В качестве источника несим. диметилгидразина предполагается использовать жидкое ракетное топливо со списанных ракет. В препаративных целях может быть получен обработкой аммиаком пентанитробензола в бензоле или метиленхлориде.
1) Промышленное получение ТАТБ из трихлорбензола:
В реактор, оборудованный обратным холодильником поместили 126ч 30% олеума и медленно при перемешивании добавляли 17ч нитрата натрия, поддерживая охлаждением температуру 60-70 ° С. После окончания добавления нитрата смесь нагрели до 100 ° С. К смеси добавили 5.5ч трихлорбензола и массу быстро нагрели до 145-155 ° С и выдержали при этой температуре 4часа. Затем содержимое охладили до 40 ° С и при перемешивании вылили в емкость с 250ч льда, при этом выделяются окислы азота. Во избежание гидролиза температуре не дают подняться выше 40 ° С. Продукт отфильтровывают и промывают несколькими порциями воды до тех пор пока pH не поднимется до 6-7 и сушат при 60 ° С в течение 16ч.
6ч трихлортринитробензола растворяют в 60ч технического толуола, раствор фильтруют и добавляют 1.5ч воды. Затем через него пропускают под давлением сухой аммиак в кол-ве 2.3ч в течение 3ч медленно повышая температуру до 145-150 ° С. Об окончании реакции свидетельствует резкое повышение давления аммиака. Подачу аммиака прекращают и реактор охлаждают до 60 ° С. Систему проветривают, и при перемешивании добавляют воду для растворения хлорида аммония. ТАТБ отделяют фильтрованием и несколько раз промывают водой. Для удаления летучих примесей обрабатывают паром и сушат при 100 ° С в течение 16ч. Выход в пересчете на тринитротрихлорбензол 89%. Содержание остаточного хлора в продукте около 0.2%.
2) Получение из 3,5-дихлоранизола:
35.4г дихлоранизола добавляли при перемешивании в течение 2 мин в смесь 50мл 90%азотной кислоты и 115мл 94% серной кислоты в стакане, помещенном в емкость со льдом. Через 3 мин емкость со льдом убрали и смесь нагрели от 35 до 100 ° С в течение 8мин. Выдержали 15 мин при 100 ° С, охладили до комнатной температуры и вылили в лед. Продукт отфильтровали, промыли водой и высушили. Выход дихлортринитроанизола 61.5г (98.6%).
Раствор 3.12г дихлортринитроанизола в 40мл толуола поместили в автоклав. 5.5ммоль аммиака пропускали через автоклав в течение 30мин. При этом температура поднялась до 30 ° С. Содержимое автоклава отфильтровали, промыли толуолом, горячей водой и ацетоном и высушили. Выход ТАТБ 96%.
3) Получение из пикрамида и 1,1,1-триметилгидразиниодида (или триметилгидразинхлорида
5.1мл 1,1-диметилгидразина растворили в 60мл тетрагидрофурана, раствор охладили с помощью емкости со льдом. Затем при перемешивании прилили 4мл метилиодида. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2часов. Осадок отделили фильтрованием. После перекристаллизации из этанола получили 11.6г (86%) триметилгидразиниодида
1г пикрамида и 3.54г триметилгидразиниодида растворили в 34мл сухого ДМСО (или ДМФА). К смеси добавили 1.89г натрия метоксида и при перемешивании оставили смесь на 16ч в сухой атмосфере. Затем смесь вылили в ледяную воду и раствор подкислили до рН 4 соляной кислотой. Осадок отфильтровали, промыли водой и ацетоном. Выход ТАТБ 95%.
4) Получение из пикрамида и 4-амино-1,2,4-триазола (АТА)
1.19г натрия метоксида добавили к раствору 0.228г пикрамида и 0.841г АТА в 15мл ДМСО. Красно-оранжевую суспензию перемешивали 3часа а затем вылили в разбавленную соляную кислоту. Осадок отфильтровали, промыли водой и высушили. Выход ТАТБ 91%.
5) Получение из флороглюцина (1,3,5-триоксибензола)