1. T . Urbanski – Chemistry and Technology of Explosives Vol 3 – Pergamon Press. Oxford. 1967- P. 77,121
2. Encyclopedia of explosives and related items./ Basil T. Fedoroff & Oliver E. Sheffield. Vol 3,9 – Piccatiny Arsenal Dover, New Jersey, USA – 1966,1980. C611-C624,C630-C632, R120-R146.
3. Rudolf Meyer «Explosives», Fifth Edition. Wiley-VCH Verlag GmbH. (Electronic) 2002 p69,71
4. Dobratz B.M. LLNL Explosives Handbook Properties of Chemical Explosives and Explosive Simulants –LLNL University of California, Livermore, California – (UCRL – 52997, 1985)
5. Хмельницкий Л.И. Справочник по бризантным взрывчатым веществам Ч2 – М 1962 С 197,208.
6. Энергетические конденсированные системы. Краткий энциклопедический словарь/ Под Ред. Б.П.Жукова. Изд 2-е исправл – М. Янус К. 2000 с. 131
7. Орлова Е.Ю. и др. Руководство к лабораторному практикуму по получению нитросоединений. М. 1969 Стр. 193
8. US 3937703
9. US 5250687
10. H447
11. US2434879
12. US2395773
13. US2355770
14. GB899695
15. Svatopluk Zeman, and R?bert Varga – STUDY OF THERMAL AND DETONATION REACTIVITIES OF THE MIXTURES CONTAINING 1,3,5-TRINITROSO-1,3,5-TRIAZINANE (TMTA) – Proc. of 8th seminar «New trends in research of energetic materials» Pardubice. 2005
16. Duncan Watt, Fr?d?ric Peugeot, Ruth Doherty, Michael Sharp, Darko Topler,David Tucker. REDUCED SENSITIVITY RDX, WHERE ARE WE? Proc. of 35 th International Annual Conference of ICT, Karsruhe, Germany 2004.
17. C. SPYCKERELLE, A. FRECHE, G. ECK and C. BOUTRY. Ageing of I-RDX® and of compositions based on I-RDX® Proc. of 35 th International Annual Conference of ICT, Karsruhe, Germany 2004.
18. W.P. Binnie. H.L.Cohen and George F. Wright. Tripotassium 1,3,5-Triazacyclohexane-1,3,5-Trisulfonate. JACS Vol 72 1950 p 4457-4459.
19. W.E.Bachmann and N.C.Deno, The nitrosation of hexamethylenetetramine and related compounds, JACS 73, 2777 (1951)
20. Aubertein, Sur la trimethylene trinitrosamine, Mem poudres 33, 227 (1951)

Посмотреть обсуждения данной темы на форумах

Циклотетраметилентетранитрамин,1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетраазациклооктан, октоген, HMX, homocyclonite (CH2NNO2)4

Наиболее мощное из массово выпускающихся ВВ. Существует в 4 формах: a , b , g , d . Наиболее устойчивая и стабильная при обычной температуре – b . a (1.87 г/см 3 ) и g имеют чувствительность к удару близкую к ИВВ, d -форма малостабильна при обычной температуре. Бесцветное кристаллическое вещество практически нерастворимое в воде (0.005 г на 100 г при 25 ° С, 0.02 г при 100 ° С), спирте, эфире, растворимое в ацетоне (2.1 г /100 г при 22 ° С, 4.0 г /100 г при 50 ° С), циклогексаноне, ДМФА и ДМСО. Разлагается концентрированными кислотами и р-рами щелочей в ацетоне и т.п. (однако хим. устойчивость значительно выше чем у гексогена). Светоустойчив. Из-за меньшей растворимости во много раз менее токсичен чем гексоген . Несколько более энергоемкое (из-за большей плотности) и чувствительное ВВ чем гексоген. Чувствительность к удару при h =25 см и грузе 10 кг 72-80%, (тротил 4-8%) Для 12 tool и груза 2.5кг Н50=32см (тротил – 148см, гексоген – 28см). Чувствительность к трению 10кгс (ТЭН- 4.5кгс, тротил – 29.5кгс, гексоген– 11.5кгс) Бризантность 122-155% от тротила (песочная проба). Фугасность ок 450 мл. t пл. 279 – 280 ° С с разложением. Термостойкость 0.07мл газа за 48ч при 120С (Навеска 1г). Термостойкость до 220 ° С. t всп. ок. 330 ° С, Теплота взрыва 5.73 МДж/кг ( b форма) (1210ккал/кг при 1.3г/см 3 , 1300ккал/кг при 1.8г/см 3 ). Теплота образования 17.9 ккал/моль. Энтальпия образования +60.5ккал/кг. скорость детонации 9110 м/с при плотн. 1.89 г/см 3 . (при 1.90 г/см 3 давление на фронте детонационной волны 39.3ГПа, Скорость детонации 9100 м/с.) Плотность 1.92 г/см 3 ( b форма). Объем продуктов взрыва 782 л/кг (по другим данным 755 л/кг). Применяется в детонирующих шнурах, термостойких детонаторах, в разл. боеприпасах в смесях с флегматизаторами, полимерами, тротилом, алюминием и т.п., а также для взрывных работ в высокотемпературной среде. Компонент твердых ракетных топлив. Хорошо очищенная a -форма при размере кристаллов 1-5 микрона имеет очень низкую чувствительность к удару (150 см против 35 см. у b -октогена и 40 см. у гексогена, замеренных в одинак. условиях). В связи с меньшей твердостью кристаллов, октоген прессуется несколько лучше гексогена. Получение октогена обычно связано с производством гексогена, т.к. в октогене-сырце обычно всегда присутствует значительное кол-во гексогена и необходимо их разделение. Довольно продолжительное время октоген рассматривался прежде всего как вредная примесь к гексогену, повышающая чувствительность и, на первый взгляд, снижающая его мощность. Однако из-за большей плотности и соотв. давления детонации, смеси на основе октогена вместо гексогена на 10-15% более эффективны например в кумулятивных боеприпасах, к тому же октоген обладает гораздо лучшей термостойкостью. По состоянию на 1981г в США стоимость октогена была приблизительно в 5 раз больше стоимости гексогена, хотя оба вещества получали из одних и тех же компонентов. На настоящий момент октоген является наиболее мощным из массово выпускаемых индивидуальных ВВ.

Условно методы получения октогена можно разделить на 3 группы:

1. Нитрование уротропина по модифицированной схеме Бахмана аналогично гексогену, исходят из тех же реагентов, но используют другую последовательность при их внесении, несколько меньшую температуру реакции и иной состав для нитрующей смеси. Большему выходу октогена способствует большее содержание ( CH 3 CO ) 2 O и нитрата аммония, меньшая кислотность смеси, а также меньшие температуры. Например в США при промышленном пр-ве использовали следующий состав реакционной смеси: NH 4 NO 3 –11%, HNO 3 (98%) – 11%, ( CH 2 ) 6 N 4 –17%, ледяная у.к. – 18%, уксусный ангидрид – 54%. Обычно выход октогена не превышает 45% (считая что получается 1.5моля октогена из 1 моля уротропина).

Установлено, что при синтезе октогена происходит постепенное образование динитропентаметилентетрамина ДПТ * , из которого собственно при последующем нитролизе и образуется октоген, поэтому в дальнейшем были разработаны двухстадийные методики, где процесс ведут таким образом, чтобы на первой стадии ДПТ успел накопиться, а на второй стадии происходил нитролиз до октогена.

Добавление параформальдегида или дополнительного кол-ва уротропина на определенном этапе также увеличивает выход октогена. В одной из лабораторных вариаций уксусноангидридного метода получают октоген с 95% выходом и 90% чистоты. Двухстадийный метод является основным при пр-ве октогена в пром-ти.